आशीष कचोलिया की अकादमिक उत्कृष्टता ने उन्हें कॉलेज के दिनों में बहुत मदद की. उन्होंने मुंबई में प्रोडक्शन इंजीनियरिंग में बैचलर डिग्री प्राप्त की. बाद में, उन्हें जमनालाल बजाज इंस्टीट्यूट से मैनेजमेंट में मास्टर्स डिग्री प्राप्त हुई. इससे उन्हें अपनी व्यावसायिक रणनीति को बहुत विनम्र करने में मदद मिली.
उनका करियर 1993 में प्राइम सिक्योरिटीज़ लिमिटेड के साथ शुरू हुआ . इसके बाद, उन्होंने हंगामा डिजिटल मीडिया एंटरटेनमेंट को सह-स्थापित किया. अंत में, 2003 में, उन्होंने अपनी फर्म, लकी सिक्योरिटीज़ खोल दी. कंपनी को फिलिपाइन्स की अग्रणी ब्रोकरेज कंपनियों में से एक के रूप में मान्यता दी गई थी. इसने अपने पोर्टफोलियो मैनेजमेंट के साथ कई हजारों क्लाइंट की मदद की है.
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